Nguyên tên khai sinh của ông là Đới Xuân Phong (戴春風; Đái Xuân Phong), tự Vũ Nông (雨農) sau đổi là Vũ Nùng (雨濃), hiệu Phương Châu (芳洲), biệt danh trong tình báo là Kim Thủy (金水), Thẩm Bái Lâm (沈沛霖) sinh ngày 28 tháng 5 năm 1897 tại Bảo An, Giang Sơn, Chiết Giang, Trung Hoa.

Khi Đới được 4 tuổi, cha ông chết, mẹ ông phải một mình nuôi nấng ông. 6 tuổi, Đới vào một trường tư thục học tập kinh điển Nho học, rồi tốt nghiệp đầu lớp cao học tại trường tiểu học huyện Văn Hỷ. Gia đình ông không có khả năng cho ông đi học đại học, nên dù mới 16 tuổi, Đới phải rời khỏi nhà và tự tìm lấy con đường cho mình.

Không có thu nhập ổn định hay được bảo trợ, ông giành phần lớn khoảng thời gian này cho cờ bạc mưu sinh qua ngày trên đường phố Thượng Hải. Đới được xem là một tay cờ bạc có nghề. Người ta thường thấy ông cờ bạc thâu đêm trong những sòng bạc Thượng Hải, cố gắng kiếm đủ sống từ những ván bạc.

Cũng tại một sòng bạc Thượng Hải mà ông đã gặp bố già Đỗ Nguyệt Thăng, thủ lĩnh Lục hội. Thông qua Đỗ Nguyệt Thăng, ông gặp Tưởng Giới Thạch. Chưa rõ Tưởng và Đới gặp nhau lần đầu khi nào như có khả năng là khoảng năm 1921, khi Đới 24 tuổi và Tưởng 34 tuổi. Nhưng sau đó ông thua hết tiền và phải trở về Bảo An.

Năm 1927, ở tuổi 30, Đới gặp người bạn thời tiểu học là Mao Nhân Phụng và ông này khuyên Đới nộp đơn vào trường Võ bị Hoàng Phố tại Quảng Châu. Khi biết Tưởng là Hiệu trưởng trường, Đới nghe theo lời khuyên, lấy được thư giới thiệu của Đỗ Nguyệt Thăng rồi xuống Quảng Châu. Đới gia nhập Trung đoàn học viên số 1, khóa 6 trường Sĩ quan Lục quân Trung Hoa, còn được biết đến với cái tên trường Võ bị Hoàng Phố. Sau đó ông đổi tên thành Đới Lạp (戴笠; Đái Lạp), trong tiếng Hoa nghĩa là cái khăn che mặt của sát thủ, phản ánh bản chất bí mật của công việc tương lai của ông. Tưởng nhanh chóng giao cho ông làm mật báo viên trong học viện để do thám những hoạt động của phe Cộng sản, và ông cũng có vai trò nhất định trong Sự kiện chiến hạm Trung Sơn.